Джон Кеннеди-младший, чей образ был окутан ореолом легендарной семьи, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их свел общий друг на светском мероприятии в Нью-Йорке. Кэролин, тогда работавшая в сфере моды, произвела на него впечатление своей сдержанной элегантностью и острым умом, столь отличными от мира политики, в котором он вырос.
Их роман развивался неспешно, вдали от навязчивых объективов папарацци. Пара предпочитала уединенные прогулки по городу, встречи в небольших кафе и выходные на Лонг-Айленде. Многие удивлялись, как публичная фигура, каковой был Джон, выбрал спутницей жизни женщину, так ревностно охранявшую свою частную жизнь. Именно эта взаимодополняемость — его открытость и её сдержанность — стала основой их связи.
После нескольких лет отношений, в 1996 году, они тайно обручились. Свадьба, состоявшаяся в сентябре того же года на отдаленном острове Камберленд у берегов Джорджии, была столь же приватной, как и их ухаживания. Лишь узкий круг близких присутствовал на церемонии, что подчеркивало их общее стремление к нормальной жизни вопреки всему.
Их брак, продлившийся чуть менее трех лет, со стороны казался союзом двух равных, самостоятельных личностей. Кэролин продолжала карьеру, а Джон занимался юридической практикой и изданием журнала *George*. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив в памяти публики образ красивого, но во многом загадочного союза, который так и остался немного прикрыт от посторонних глаз.
